Le cœur de l'étrangeté de Masakado réside dans l'histoire de la tête tranchée. Elle ne figure pas dans le Shōmonki^[1] contemporain qui relate la révolte, mais est une légende contée bien plus tard, dans des œuvres telles que le Taiheiki^[2] de l'époque Nanboku-chō. Selon elle, la tête de Masakado, exposée sur la grève de Shichijō dans la capitale, ne pourrit pas pendant plusieurs mois ; les yeux grands ouverts, elle grinçait des dents, et nuit après nuit elle criait : « Où est mon corps ? Rattachez-le-moi et que je livre une bataille de plus. » Lorsqu'un homme nommé Tōroku Sakon lui adressa un poème comique — « Masakado fut tranché depuis la tempe, par la ruse de Tawara Tōda » —, la tête rit sèchement, et cette nuit-là, émettant une lumière blanche, elle s'envola vers les terres de l'est.

Le lieu où la tête volante serait tombée est l'actuel tertre de Masakado (le tertre de la Tête)^[3] à Ōtemachi, à Tokyo. Ce tertre a été redouté jusqu'à l'époque moderne, sur la croyance que les tentatives de le déplacer ou de le démolir apportent le désastre. Quand le ministère des Finances bâtit un bureau provisoire sur le site du tertre après le grand séisme du Kantō, les morts successives des personnes impliquées, et le retournement d'un bulldozer qui tua son conducteur lorsqu'on voulut niveler le terrain après la guerre, sont contés comme la malédiction. Pourtant, les morts des fonctionnaires du ministère survinrent plusieurs années après le début des travaux et sont difficiles à relier causalement ; elles relèvent largement de la légende urbaine moderne. Les figurines de grenouilles offertes au tertre jouent sur le calembour selon lequel la tête « revient » (kaeru) vers l'est, kaeru signifiant aussi « grenouille ».

Masakado est aussi un cas exemplaire d'esprit vengeur maudissant changé en dieu protecteur. La deuxième année d'Enkyō (1309), quand une peste fut attribuée à la malédiction de Masakado, le saint homme de l'école Ji, Shinkyō Shōnin, aurait apaisé son esprit et l'aurait vénéré dans le pavillon auxiliaire de Kanda Myōjin^[4]. Lorsque Tokugawa Hidetada déplaça le sanctuaire à son emplacement actuel la deuxième année de Genna (1616), Kanda Myōjin devint le grand protecteur d'Edo, et la divinité Masakado attira la vénération comme dieu de la conjuration des calamités, de la fortune martiale et du commerce prospère. À l'époque de Meiji, il fut un temps retiré des divinités du pavillon principal comme traître, mais fut rétabli comme divinité enshrinée en 1984. Le sanctuaire Kokuō à Bandō, lieu de sa fin, aurait été fondé lorsque sa troisième fille, la nonne Nyozō-ni, sculpta une image assise au trente-troisième anniversaire de la mort de son père.

Masakado est compté, avec Sugawara no Michizane et l'empereur Sutoku, parmi les « Trois Grands Esprits vengeurs du Japon ». Pourtant, comme Yamada Yūji et d'autres le soulignent^[5] dans l'étude des esprits vengeurs, le regroupement de ces trois est un cadre pré-moderne diffusé par la fiction populaire et le kabuki de l'époque d'Edo. Il faut en outre noter que le récit de la princesse Takiyasha, qui commande un squelette géant, est un dérivé ultérieur du kabuki et de la fiction populaire ayant pour protagoniste la fille de Masakado, et se distingue des traditions de Masakado lui-même.