El corazón de la rareza de Masakado está en la historia de la cabeza cortada. Esta no aparece en el Shōmonki^[1] contemporáneo que registra la rebelión, sino que es una leyenda contada mucho después, en obras como el Taiheiki^[2] de la época Nanboku-chō. Según ella, la cabeza de Masakado, expuesta en la ribera de Shichijō en la capital, no se pudrió durante varios meses; con los ojos muy abiertos rechinaba los dientes, y noche tras noche gritaba: «¿Dónde está mi cuerpo? Únanlo a mí y libraré una batalla más». Cuando un hombre llamado Tōroku Sakon le dirigió un verso cómico —«A Masakado lo cortaron desde la sien, por la artimaña de Tawara Tōda»—, la cabeza rió secamente, y esa noche, emitiendo una luz blanca, voló hacia las tierras del este.

El lugar donde se dice que cayó la cabeza voladora es el actual túmulo de Masakado (el túmulo de la Cabeza)^[3] en Ōtemachi, en Tokio. Este túmulo ha sido temido incluso en tiempos modernos, por la creencia de que los intentos de trasladarlo o demolerlo traen desastre. Cuando el Ministerio de Finanzas construyó una oficina provisional sobre el sitio del túmulo tras el gran terremoto de Kantō, las muertes sucesivas de los implicados, y el vuelco de una excavadora que mató a su conductor cuando se quiso nivelar el terreno tras la guerra, se cuentan como la maldición. Sin embargo, las muertes de los funcionarios del ministerio ocurrieron varios años después de iniciada la construcción y son difíciles de vincular causalmente; pertenecen en gran medida a la leyenda urbana moderna. Las figuritas de ranas que se ofrecen en el túmulo juegan con el retruécano de que la cabeza «regresa» (kaeru) al este, pues kaeru también significa «rana».

Masakado es además un caso ejemplar de espíritu vengativo maldiciente convertido en dios protector. El segundo año de Enkyō (1309), cuando una peste se atribuyó a la maldición de Masakado, el santo varón de la escuela Ji, Shinkyō Shōnin, habría apaciguado su espíritu y lo habría venerado en el pabellón auxiliar de Kanda Myōjin^[4]. Cuando Tokugawa Hidetada trasladó el santuario a su emplazamiento actual el segundo año de Genna (1616), Kanda Myōjin se convirtió en el gran protector de Edo, y la deidad Masakado atrajo veneración como dios de la conjura de calamidades, la fortuna marcial y el comercio próspero. En la era Meiji fue retirado un tiempo de las deidades del pabellón principal como traidor, pero fue restituido como deidad venerada en 1984. El santuario Kokuō en Bandō, lugar de su fin, se dice que fue fundado cuando su tercera hija, la monja Nyozō-ni, talló una imagen sentada en el trigésimo tercer aniversario de la muerte de su padre.

Masakado se cuenta, junto con Sugawara no Michizane y el emperador Sutoku, entre los «Tres Grandes Espíritus Vengativos de Japón». Sin embargo, como Yamada Yūji y otros señalan^[5] en el estudio de los espíritus vengativos, el agrupamiento de estos tres es un marco premoderno difundido por la ficción popular y el kabuki de la época de Edo. Cabe señalar además que el relato de la princesa Takiyasha, que comanda un esqueleto gigante, es un derivado posterior del kabuki y la ficción popular protagonizado por la hija de Masakado, y se distingue de las tradiciones del propio Masakado.