からかさ小僧は、知名度の高さに反して固有の説話や在地の口承にきわめて乏しい妖怪である。確認できる数少ない例として、宝暦年間(1762年)の文に奈良・興福寺をめぐって「東花坊のからかさ」なる化物が挙げられ、また新潟県笹神村(現・阿賀野市)の三十刈に「カラカサバケモン」が出たという伝えがあるが、いずれも筋立てのある物語ではなく、断片的な言及にとどまる。怪としての性質——人を脅かすのか、害をなすのか、付喪神として恨みを抱くのか——を語る古典の記述はほとんど見当たらず、その造形はもっぱら絵画と遊戯のなかで育まれた。一つ目・一本足・長い舌という特徴は、山中の一つ目の妖怪や道祖神的な一本足の怪と図像上の親縁を指摘されることもあるが、確証はない。むしろからかさ小僧は、物語が姿を生むのではなく、姿が人気を生んだ妖怪と理解するのが妥当であろう。傘は近世の人々にとって最も身近な道具のひとつであり、雨夜にぱっと開いて跳ねる傘の妖怪は、おもちゃ絵やお化けかるたの一枚として子どもに親しまれやすかった。江戸後期に流行した「お化けかるた」では、ろくろ首や一つ目小僧と並んでからかさ小僧が定番の札となり、見世物や芝居の道具立てとして繰り返し演じられるうちに、その滑稽味を帯びた愛嬌ある姿が広く刷り込まれていった。こうして、これといった伝説を持たないまま、からかさ小僧は「日本の妖怪」を代表する象徴的アイコンの地位を獲得したのである。