からかさ小僧は、その圧倒的な知名度とは裏腹に、特定の地域に根ざした固有の説話や伝説をほとんど持たない特異な妖怪である。文献上に残る数少ない記録として、宝暦年間（1762年）の奇談集『咡千里新語』^[2]において、奈良・興福寺の東花坊に現れる化物の一つとして「東花坊のからかさ」が挙げられており、また、新潟県笹神村（現・阿賀野市）の『笹神村史』^[3]には「三十刈という場所にカラカサバケモンが出た」という断片的な口承が記録されている。しかし、いずれも明確な筋立てや害悪を持った物語ではない。

伝統的な妖怪観念において、古道具が化ける「付喪神」は、『付喪神絵巻』に見られるように、人間に捨てられた道具たちの怨念から生まれる復讐の霊であった。しかし、からかさ小僧にはそうした陰惨な怨嗟の感情は一切見られず、もっぱら夜道で人を驚かせる程度の無害なトリックスターとして描かれる。この単眼・一本足という特異な姿形は、熊野地方の「一本だたら」のような、山中の一本足の神霊（山の神の零落した姿）の系譜をパロディ化したものという見方もある。香川雅信をはじめとする妖怪研究家は（『江戸の妖怪革命』^[5]等）、からかさ小僧を「物語の恐怖から解放され、キャラクターとして消費されるようになった妖怪」の到達点と評価している。恐ろしい呪いを持たず、ただその奇妙で愛嬌のあるビジュアルだけで江戸から現代までの子供たちの心をつかみ続けた、「姿が物語を凌駕した」妖怪の代表格である。